长篇鬼故事 - 三氧化硫吡啶 Parikh–Doering氧化
2023-04-17 04:05:35 阅读 : 次
以二甲基亚砜为氧化剂，固体三氧化硫-吡啶络合物为活化剂，三乙胺为碱，将伯醇和仲醇转化为相应的醛和酮。在室温下，二甲基亚砜和SO3-吡啶混合，与有机碱(如三乙胺和吡啶)反应形成中间体，可以快速氧化伯醇和仲醇，高产率地形成醛或酮。烯丙醇化合物可以有效地氧化成α，β-不饱和羰基化合物。也可用于将生物碱的醇类化合物氧化成酮类化合物。二甲基亚砜-SO3-吡啶试剂也用于氧化部分乙酰化的糖以获得新的不饱和糖。
反应机理
其机理类似于swern氧化反应。在0℃或室温下加入二甲基亚砜和三氧化硫，用醇攻击形成关键的烷氧基锍离子中间体，然后用碱去质子化成相应的硫叶立德，然后硫叶立德发生五元环过渡态，分解释放出二甲基硫醚，得到醛和酮。
【J. Am。化学。社会主义者1988, 110, 5201】
【J. Am。化学。社会主义者1988, 110, 2919】
【J. Am。化学。社会主义者1988, 110, 3670】
参考文献:
1 .通用氧化试剂，徐悦，Sundia Meditech
2.命名反应在有机合成中的战略应用，拉斯洛·库尔蒂和芭芭拉·扎克，当诺氧化，第450页。
3.http://www.chem-station.com/cn/? p = 1008
4.维基百科(Parikh-Doering氧化反应)。
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